Ich hab mir einen Großteil der Antworten erspart, evtl wurde mein Tipp also auch schon genannt
Wenn du sie kennst, wirst du sie ja auch irgendwo mal gesehen haben, nehm ich an? Oder sie durch einen Freund kennen?
Versuch irgendwas mit deiner Clique zu machen und sie dazu mitzubringen, optimalerweise mit Freundin.
z.B Beachvolleyball, Badesee, Diverse Parties eignen sich super.
Vorteil: Du kannst unaufällig mit ihr ins Gespräch kommen und musst dich nicht in der örtlichen Bäckerei zum Affen machen.
Wenn du sie mal soweit hast, dass sie mit dir locker redet, fällt es in der Regel auch nicht schwer (mir zumindest nicht), sie zu fragen ob sie ma Bock hat, zusammen was zu unternehmen.
Standardprogramm zieht so gut wie immer: Kino (optimalerweise ein Film, über den man hinterher viel Reden/lachen kann - keine Actionfilme und keine Liebesschnulzen. Außer du weißt dass sie drauf steht), danach zusammen was trinken gehen (geh vorher mal abchecken wo man stilvoll ausgehen kann und reservier nen Tisch).
Einfach öfter was zusammen unternehmen, nicht nur allein sondern auch mit Freunden.
Diese ganze besoffen-Kartenknutschen-Gummischlangen-Kacke hat bei mir noch nie funktioniert. Good old gentleman zieht hingegen meistens
Grüße